1‑нафталинуксусная кислота

Аль­фа-​наф­ти­лук­сус­ная кис­ло­та
Общие
Систе­ма­ти­че­ское наиме­но­ва­ние	1-​наф­та­ли­нук­сус­ная кис­ло­та
Сокра­ще­ния	НУК
Тра­ди­ци­он­ные назва­ния	α‑Нафтилуксусная кис­ло­та
Хим. фор­му­ла	C12H10O2
Физи­че­ские свой­ства
Состо­я­ние	твёр­дое веще­ство без запа­ха, от белой до бес­цвет­ной окрас­ки[1]
Моляр­ная мас­са	186,21 г/моль
Твёр­дость	1,263
Тер­ми­че­ские свой­ства
Тем­пе­ра­ту­ра
• плав­ле­ния	135 °C
Хими­че­ские свой­ства
Кон­стан­та дис­со­ци­а­ции кис­ло­ты $$ p K a {displaystyle pK_{a}}	4,23
Рас­тво­ри­мость
• в воде	420 мг/л при 20 °C
Клас­си­фи­ка­ция
Рег. номер CAS	86–87‑3
PubChem	6862
Рег. номер EINECS	201–705‑8
SMILES	C1=CC=C2C(=C1)C=CC=C2CC(=O)O
InChI	InChI=1S/C12H10O2/c13-12(14)8–10‑6–3‑5–9‑4–1‑2–7‑11(9)10/h1-7H,8H2,(H,13,14) PRPINYUDVPFIRX-UHFFFAOYSA‑N
ChEBI	32918
ChemSpider	6601
Без­опас­ность
Фра­зы рис­ка ®	R22 R37/38 R41
Фра­зы без­опас­но­сти (S)	S22 S26 S36
Крат­кие харак­тер. опас­но­сти (H)	H302, H315, H318, H335
Меры предо­стор. ℗	P261, P280, P305+351+338
Пик­то­грам­мы СГС
При­ве­де­ны дан­ные для стан­дарт­ных усло­вий (25 °C, 100 кПа), если не ука­за­но иное.
Медиа­фай­лы на Викис­кла­де

Аль­фа-наф­ти­лук­сус­ная кис­ло­та, или 1‑нафталинуксусная кис­ло­та (НУК) — заме­щён­ное про­из­вод­ное наф­та­ли­на с при­со­еди­нён­ным остат­ком уксус­ной кис­ло­ты, один из двух воз­мож­ных изо­ме­ров наф­та­ли­нук­сус­ной кис­ло­ты. Как и мно­гие дру­гие заме­щён­ные аро­ма­ти­че­ские соеди­не­ния уксус­ной кис­ло­ты она обла­да­ет аук­си­но­по­доб­ным дей­стви­ем и исполь­зу­ет­ся в рас­те­ние­вод­стве в каче­стве гер­би­ци­да и сти­му­ля­то­ра роста.

Использование

Аль­фа-наф­ти­лук­сус­ная кис­ло­та ока­зы­ва­ет такой же эффект, как и при­род­ный аук­син индол-3-уксус­ная кис­ло­та и обла­да­ет с ним струк­тур­ным род­ством. Спо­соб­ству­ет про­рас­та­нию семян и черен­ко­ва­нию, предо­хра­ня­ет гру­ши и ябло­ни от преж­де­вре­мен­но­го опа­де­ния и сти­му­ли­ру­ет фер­мен­та­тив­ное бро­же­ние. Слиш­ком боль­шие коли­че­ства веще­ства часто вызы­ва­ют обрат­ный эффект. Наф­ти­лук­сус­ная кис­ло­та при­ме­ня­ет­ся в виде раз­бав­лен­но­го рас­тво­ра или дуста.

В пло­до­вод­стве НУК в высо­ких кон­цен­тра­ци­ях (1000 частей на мил­ли­он) исполь­зу­ет­ся для подав­ле­ния роста кор­не­вых отпрыс­ков. В низ­ких кон­цен­тра­ци­ях (10–20 частей на мил­ли­он) НУК исполь­зу­ет­ся для хими­че­ско­го про­ре­жи­ва­ния цве­тов яблонь для защи­ты их от замо­роз­ков про­тив преж­де­вре­мен­но­го цве­те­ния или про­тив преж­де­вре­ме­но­го опа­де­ния пло­дов за 2–4 неде­ли до убор­ки уро­жая^[2].

НУК обла­да­ет незна­чи­тель­ной ток­сич­но­стью для живот­ных и толь­ко в высо­ких кон­цен­тра­ци­ях. ЛД₅₀ при внут­рен­нем вве­де­нии для крыс состав­ля­ет 1000–5900 мг/кг^[3]. Было пока­за­но, что НУК уси­ли­ва­ет фор­ми­ро­ва­ние фиб­рилл цел­лю­ло­зы при сов­мест­ном дей­ствии с гиб­бе­рел­ли­но­вой кис­ло­той^[4].

Примечания