1‑нафтиламин

1-​Наф­тил­амин
Общие
Хим. фор­му­ла	C10H9N
Физи­че­ские свой­ства
Моляр­ная мас­са	143,19 г/моль
Плот­ность	1,12 ± 0,01 г/см³[1]
Энер­гия иони­за­ции	7,3 ± 0,1 эВ[1]
Тер­ми­че­ские свой­ства
Тем­пе­ра­ту­ра
• плав­ле­ния	122 ± 1 ℉[1]
• кипе­ния	573 ± 1 ℉[1]
• вспыш­ки	315 ± 1 ℉[1]
Дав­ле­ние пара	1 ± 1 мм рт.ст.[1]
Клас­си­фи­ка­ция
Рег. номер CAS	134–32‑7
PubChem	8640
Рег. номер EINECS	205–138‑7
SMILES	C1=CC=C2C(=C1)C=CC=C2N
InChI	InChI=1S/C10H9N/c11-10–7‑3–5‑8–4‑1–2‑6–9(8)10/h1-7H,11H2 RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA‑N
RTECS	QM1400000
ChEBI	50450
ChemSpider	8319
При­ве­де­ны дан­ные для стан­дарт­ных усло­вий (25 °C, 100 кПа), если не ука­за­но иное.
Медиа­фай­лы на Викис­кла­де

1‑Нафтиламин (α‑нафтиламин, 1‑аминонафталин) — орга­ни­че­ское соеди­не­ние с хими­че­ской фор­му­лой C₁₀H₉N, ами­но­про­из­вод­ное наф­та­ли­на, один из двух воз­мож­ных изо­ме­ров наф­тил­ами­на. Белые кри­стал­лы с непри­ят­ным запа­хом. При­ме­ня­ет­ся в орга­ни­че­ском син­те­зе и мик­ро­ско­пии.

Свойства

Белый поро­шок из кри­стал­лов, может иметь розо­вый или жёл­то-розо­вый отте­нок, крас­не­ет под дей­стви­ем воз­ду­ха и све­та, горюч. Обла­да­ет непри­ят­ным запа­хом и горь­ко-жгу­чим вку­сом. Моляр­ная мас­са 143,19 г/моль, пла­вит­ся при 50 °C, кипит при 300,8 °C. Лег­ко рас­тво­рим в аце­тоне, диэти­ло­вом эфи­ре, эта­но­ле, неор­га­ни­че­ских кис­ло­тах. Пло­хо рас­тво­рим в воде^[2].

Реа­ги­ру­ет с неор­га­ни­че­ски­ми кис­ло­та­ми, обра­зуя стой­кие соли^[2].

Получение

Син­те­зи­ру­ют из 1‑нитронафталина реак­ци­ей ката­ли­ти­че­ско­го вос­ста­нов­ле­ния с исполь­зо­ва­ни­ем нике­ля или меди в каче­стве ката­ли­за­то­ра, либо вос­ста­нав­ли­ва­ют дисуль­фи­дом натрия^[3].

Применение

В хими­че­ской про­мыш­лен­но­сти исполь­зу­ют для про­из­вод­ства азо­кра­си­те­лей, пиг­мен­тов, 1‑нафтола и дру­гих соеди­не­ний^[3].

Исполь­зу­ют в гисто­хи­мии для обна­ру­же­ния щелоч­ной фос­фа­та­зы как азо­со­став­ля­ю­щую в реак­ции обра­зо­ва­ния кра­си­те­ля^[2].

Примечания

Литература

• Фрай­штат Д. М. Реак­ти­вы и пре­па­ра­ты для мик­ро­ско­пии. — М.: Химия, 1980. — 480 с.

Ссылки

• Оги­бин Ю. Н. Наф­тил­ами­ны (рус.). Боль­шая Рос­сий­ская Энцик­ло­пе­дия. Мини­стер­ство куль­ту­ры Рос­сий­ской Феде­ра­ции. Дата обра­ще­ния: 3 янва­ря 2022.