1‑нафтол

1-​Наф­тол
Общие
Хим. фор­му­ла	C10H8O
Физи­че­ские свой­ства
Моляр­ная мас­са	144,16 г/моль
Плот­ность	1,224 г/см³
Тер­ми­че­ские свой­ства
Тем­пе­ра­ту­ра
• плав­ле­ния	96,1 °C
• кипе­ния	288 (возг.) °C
• вспыш­ки	148 °C
Клас­си­фи­ка­ция
Рег. номер CAS	90–15‑3
PubChem	7005
Рег. номер EINECS	201–969‑4
SMILES	C1=CC=C2C(=C1)C=CC=C2O
InChI	InChI=1S/C10H8O/c11-10–7‑3–5‑8–4‑1–2‑6–9(8)10/h1‑7,11H KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA‑N
ChEBI	10319
ChemSpider	6739
При­ве­де­ны дан­ные для стан­дарт­ных усло­вий (25 °C, 100 кПа), если не ука­за­но иное.
Медиа­фай­лы на Викис­кла­де

1‑Нафто́л (α‑нафтол, 1‑оксинафталин) — орга­ни­че­ское соеди­не­ние с хими­че­ской фор­му­лой C₁₀H₈O, пред­ста­ви­тель клас­са наф­то­лов, вме­сте с 2‑нафтолом явля­ет­ся одним из двух воз­мож­ных изо­ме­ров моно­наф­то­ла. Исполь­зу­ет­ся как про­ме­жу­точ­ный про­дукт в орга­ни­че­ском син­те­зе

^[⇨].

Физические свойства

Белые или жел­то­ва­тые кри­стал­лы со сла­бым запа­хом фено­ла. Моляр­ная мас­са — 144,16 г/моль. Тем­пе­ра­ту­ра плав­ле­ния = 96,1 °C, кипе­ния = 288 °C (с воз­го­ра­ни­ем), вспыш­ки = 148 °C. Отно­си­тель­ная плот­ность

= 1,224. Рас­тво­рим в спир­те, хло­ро­фор­ме, аце­тоне, рас­тво­рах щело­чей. Пло­хо рас­тво­рим в воде^[1][2].

Химические свойства

Про­яв­ля­ет свой­ства фено­лов. Обра­зу­ет водо­рас­тво­ри­мые соли в рас­тво­рах щело­чей, аце­тиль­ные про­из­вод­ные с ангид­ри­да­ми и хло­ран­гид­ри­да­ми, эфи­ры со спир­та­ми в при­сут­ствии силь­ных кис­лот (напри­мер, соля­ной или сер­ной)^[2].

Всту­па­ет в реак­цию Бухе­ре­ра-Леп­ти: при нагре­ва­нии с бисуль­фи­том натрия и амми­а­ком обра­зу­ет­ся бисуль­фит­ное про­из­вод­ное, кото­рое, реа­ги­руя с избыт­ком амми­а­ка, пре­вра­ща­ет­ся в 1‑нафтиламин^[2].

Лег­ко всту­па­ет в реак­ции элек­тро­филь­но­го заме­ще­ния^[2].

При гало­ге­ни­ро­ва­нии^[2]:

• гипо­хло­ри­том натрия обра­зу­ет 2‑хлор-1-наф­тол;
• суль­фу­рил­хло­ри­дом обра­зу­ет 4‑хлор-1-наф­тол.

При суль­фи­ро­ва­нии^[2]:

• кон­цен­три­ро­ван­ной сер­ной кис­ло­той даёт 1‑гид­рок­си­наф­та­лин-2-суль­фо­кис­ло­ту с при­ме­ся­ми 4‑гид­рок­си­наф­та­лин-1-суль­фо­кис­ло­ты;
• двой­ным экви­ва­лен­том кон­цен­три­ро­ван­ной сер­ной кис­ло­той даёт 4‑гидроксинафталин‑1,3‑дисульфокислоту.

При нит­ро­ва­нии кон­цен­три­ро­ван­ной азот­ной кис­ло­той^[2]:

• в сре­де уксус­ной кис­ло­ты нит­ро­груп­па вхо­дит в поло­же­ние 2;
• в сре­де хло­ро­фор­ма нит­ро­груп­па вхо­дит в поло­же­ние 2 и 4.

1‑Нафтол соче­та­ет­ся с диазо­со­еди­не­ни­я­ми сна­ча­ла по поло­же­нию 4, затем — по поло­же­нию 2^[2].

При гид­ри­ро­ва­нии 1‑нафтола^[2]:

• в кис­лой сре­де при тем­пе­ра­ту­ре 70 °C и дав­ле­нии 0,3 МПа с исполь­зо­ва­ни­ем пла­ти­но­во­го ката­ли­за­то­ра даёт 5‑гидрокситетралин;
• в щелоч­ной сре­де с исполь­зо­ва­ни­ем нике­ле­во­го или пал­ла­ди­е­во-уголь­но­го ката­ли­за­то­ра при тем­пе­ра­ту­ре 60—70 °C и дав­ле­нии 1,2—1,4 МПа даёт 1‑гидрокситетралин.

В про­цес­се цвет­но­го фото­гра­фи­че­ско­го про­яв­ле­ния может исполь­зо­вать­ся как цве­то­об­ра­зу­ю­щая ком­по­нен­та, обра­зуя индо­фе­но­ло­вые кра­си­те­ли. В част­но­сти, в слу­чае исполь­зо­ва­ния в каче­стве цвет­но­го про­яв­ля­ю­ще­го веще­ства N,N‑диметил-п-фенилендиамина обра­зу­ет­ся индо­фе­но­ло­вый синий^[3]:

+ 4 AgBr + $$



⟶



{displaystyle {ce {->}}}

+ 4 Ag + 4 HBr

Несмот­ря на то, что 1‑нафтол не явля­ет­ся про­яв­ля­ю­щим веще­ством клас­си­че­ской струк­ту­ры, про него извест­но, что он может про­яв­лять хло­ро­се­реб­ря­ные фото­бу­ма­ги, а в силь­но­ще­лоч­ных рас­тво­рах он окис­ля­ет­ся до актив­ных про­яв­ля­ю­щих веществ, таких как наф­то­гид­ро­хи­нон и димер­ный 4,4’-дигидроксибинафтил^[4].

Нахождение в природе

В неболь­ших коли­че­ствах содер­жит­ся в камен­но­уголь­ной смо­ле^[5].

Получение

Полу­ча­ют^[1]:

• гид­ро­ли­зом 1‑нафтиламина;
• окис­ле­ни­ем тет­ра­ли­на, затем полу­чив­ший­ся тет­ра­лон дегид­ри­ру­ют.

Применение

Исполь­зу­ет­ся в орга­ни­че­ском син­те­зе для полу­че­ния наф­тол­суль­фо­кис­лот, гало­ген­ных и нит­ро- про­из­вод­ных наф­то­лов. Так­же исполь­зу­ет­ся в про­из­вод­стве азо­кра­си­те­лей^[1].

При­ме­нял­ся в фото­гра­фии как голу­бая диф­фун­ди­ру­ю­щая цве­то­об­ра­зу­ю­щая ком­по­нен­та^[6].

Примечания

Литература

• Джеймс Т. Тео­рия фото­гра­фи­че­ско­го про­цес­са = The theory of the photographic process / пер. 4‑го аме­ри­кан­ско­го изд. под ред. Кар­ту­жан­ско­го А. Л.. — 2‑е рус­ское изд. — Л.: «Химия». Ленин­град­ское отде­ле­ние., 1980. — 672 с.
• Кар­по­ва Н. Б. Наф­то­лы : ста­тья // Хими­че­ская энцик­ло­пе­дия / Гл. ред. Кну­нянц И. Л. — М. : Боль­шая Рос­сий­ская энцик­ло­пе­дия, 1992. — Т. 3. — С. 198. — 639 с.
• 1‑Нафтол : ста­тья // Хими­че­ский энцик­ло­пе­ди­че­ский сло­варь / Гл. ред. Кну­нянц И. Л. — М. : Совет­ская энцик­ло­пе­дия, 1983. — С. 368. — 792 с.
• Чель­цов В.С., Бон­гард С.А. Цвет­ное про­яв­ле­ние трех­слой­ных све­то­чув­стви­тель­ных мате­ри­а­лов. — М.: Искус­ство, 1958.
• Eaton G. Photographic chemistry in black-and-white and color photograpy (неопр.). — second edition. — N. Y.: Morgan & Morgan, Inc., Publishers Hastings-on-Hudson, 1965.

Ссылки

• Ю. Н. Оги­бин. Наф­то­лы (неопр.). Боль­шая Рос­сий­ская Энцик­ло­пе­дия. Мини­стер­ство куль­ту­ры Рос­сий­ской Феде­ра­ции. Дата обра­ще­ния: 16 авгу­ста 2018.