1‑октанол

Окта­нол-​1
Общие
Систе­ма­ти­че­ское наиме­но­ва­ние	Окта­нол; н-​ок­та­нол
Тра­ди­ци­он­ные назва­ния	Окти­ло­вый спирт
Хим. фор­му­ла	C8H17OH
Рац. фор­му­ла	СН3(СН2)6CH2OH
Физи­че­ские свой­ства
Состо­я­ние	жид­кое
Моляр­ная мас­са	130,23 г/моль
Плот­ность	0,824 г/см³
Дина­ми­че­ская вяз­кость	0,007288 Па·с
Тер­ми­че­ские свой­ства
Тем­пе­ра­ту­ра
• плав­ле­ния	-16 (1013 гПа)
• кипе­ния	195 (1013 гПа) °C
Хими­че­ские свой­ства
Рас­тво­ри­мость
• в воде	0,460 г/л
• в эта­но­ле	рас­тво­рим
Клас­си­фи­ка­ция
Рег. номер CAS	111–87‑5
PubChem	957
Рег. номер EINECS	203–917‑6
SMILES	CCCCCCCCO
InChI	InChI=1S/C8H18O/c1‑2–3‑4–5‑6–7‑8–9/h9H,2–8H2,1H3 KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA‑N
ChEBI	16188
ChemSpider	932
Без­опас­ность
ЛД50	> 5 г/кг кры­сы (перо­раль­но), > 5 г/кг кро­ли­ки (накож­но)
При­ве­де­ны дан­ные для стан­дарт­ных усло­вий (25 °C, 100 кПа), если не ука­за­но иное.
Медиа­фай­лы на Викис­кла­де

Окта­нол — орга­ни­че­ское веще­ство, отно­сит­ся к клас­су жир­ных спир­тов. Содер­жит­ся в эфир­ных мас­лах цит­ру­со­вых (грейп­фру­то­вое мас­ло, апель­си­но­вое мас­ло).
Хоро­шо рас­тво­рим в спир­те, пет­ро­лей­ном эфи­ре, пло­хо в воде.
Запах — силь­ный жир­но-цит­ру­со­вый.

Получение

В про­мыш­лен­но­сти окта­нол полу­ча­ют по Циг­ле­ру из эти­ле­на и три­этил­а­лю­ми­ния с после­ду­ю­щей рек­ти­фи­ка­ци­ей обра­зу­ю­щих­ся спир­тов:

$$




A
l
(

C

2



H

5



)

3


+
9

C

2



H

4


 
⟶
 
A
l
(

C

8



H

17



)

3


+
3
O
+
3

H

2


O
 
⟶
 
3

C

8



H

17


O
H
+
A
l
(
O
H

)

3






{displaystyle {mathsf {Al(C_{2}H_{5})_{3}+9C_{2}H_{4} longrightarrow Al(C_{8}H_{17})_{3}+3O+3H_{2}O longrightarrow 3C_{8}H_{17}OH+Al(OH)_{3}}}}

Так­же гид­ри­ро­ва­ни­ем окта­но­вой кис­ло­ты и её эфи­ров, а так­же окти­ло­вых эфи­ров жир­ных кис­лот, полу­ча­е­мых из коко­со­во­го мас­ла.

Применение

При­ме­ня­ют как ком­по­нент пар­фю­мер­ных ком­по­зи­ций, отду­шек и пище­вых эссен­ций.

Бинар­ная систе­ма н‑октанол — вода так­же при­ме­ня­ет­ся в фар­ма­цев­ти­че­ской химии, посколь­ку явля­ет­ся удоб­ной моде­лью для оцен­ки липо­филь­но­сти мно­гих соеди­не­ний. В част­но­сти, C. Hansh избрал н‑октанол в каче­стве стан­дарт­но­го рас­тво­ри­те­ля для опре­де­ле­ния lgP бла­го­да­ря его фор­маль­но­му сход­ству с липи­да­ми: длин­ная алкиль­ная цепь и функ­ци­о­наль­ная груп­па, про­яв­ля­ю­щая как про­то­до­нор­ные, так и акцеп­тор­ные свой­ства.

Безопасность

Раз­дра­жа­ет сли­зи­стые обо­лоч­ки, пора­жа­ет зре­ние и парен­хи­ма­тоз­ные орга­ны. ПДК 10 мг/м³

Примечания

Литература

• Хей­фиц Л. А., Дашу­нин В. М. Души­стые веще­ства и дру­гие про­дук­ты для пар­фю­ме­рии. — М.: Химия, 1994. — 256 с. — 2000 экз. — ISBN 5–7245-0967–9.
• Войт­ке­вич С. А. 865 души­стых веществ для пар­фю­ме­рии и быто­вой химии. — М.: Пище­вая про­мыш­лен­ность, 1994. — 594 с. — 1000 экз.
• Кну­нянц И. Л. Хими­че­ская энцик­ло­пе­дия. — М.: Боль­шая рос­сий­ская энцик­ло­пе­дия, 1992. — Т. 3. — 639 с. — 50 000 экз.
• Энцик­ло­пе­дия МОТ по охране тру­да. Раз­дел Сер­ни­стые соеди­не­ния, орга­ни­че­ские

Это ста­тья-заго­тов­ка об орга­ни­че­ском веще­стве. Вы може­те помочь про­ек­ту, допол­нив эту ста­тью, как и любую дру­гую в Вики­пе­дии. Нажми­те и узнай­те подроб­но­сти.