1‑пропанол

Про­па­нол-​1
Общие
Систе­ма­ти­че­ское наиме­но­ва­ние	про­пан-​1-​ол
Тра­ди­ци­он­ные назва­ния	про­пи­ло­вый спирт, 1‑пропанол, этил­кар­би­нол
Хим. фор­му­ла	C3H7OH
Физи­че­ские свой­ства
Состо­я­ние	жид­кость
Моляр­ная мас­са	60,0952 г/моль
Плот­ность	0,80 г/см³
Дина­ми­че­ская вяз­кость	2,256*10-3 Па·с
Энер­гия иони­за­ции	1,6E−18 Дж[1]
Тер­ми­че­ские свой­ства
Тем­пе­ра­ту­ра
• плав­ле­ния	−127 °C
• кипе­ния	97,4 °C
• вспыш­ки	72 ℉[1]
Пре­де­лы взры­ва­е­мо­сти	2,2 об.%[1]
Мол. теп­ло­ёмк.	147,2 (25°C) Дж/(моль·К)
Теп­ло­про­вод­ность	0,16 Вт/(м·K)
Энталь­пия
• обра­зо­ва­ния	-302 кДж/моль
• плав­ле­ния	89,43 кДж/моль
• кипе­ния	749,01 кДж/моль
Коэфф. тепл. рас­ши­ре­ния	0,956 *10-3 K-1
Дав­ле­ние пара	1,928 (20°C), 6,986 (40°C), 20,292 (60°C), 50,750 (80°C) кПа
Хими­че­ские свой­ства
Кон­стан­та дис­со­ци­а­ции кис­ло­ты $$ p K a {displaystyle pK_{a}}	16
Рас­тво­ри­мость
• в воде	сме­ши­ва­ет­ся
Опти­че­ские свой­ства
Пока­за­тель пре­лом­ле­ния	1,3850
Струк­ту­ра
Диполь­ный момент	1,68 D
Клас­си­фи­ка­ция
Рег. номер CAS	71–23‑8
PubChem	1031
Рег. номер EINECS	200–746‑9
SMILES	CCCO
InChI	InChI=1S/C3H8O/c1‑2–3‑4/h4H,2–3H2,1H3 BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA‑N
RTECS	UH8225000
ChEBI	28831
Номер ООН	1274
ChemSpider	1004
Без­опас­ность
ЛД50	1870 мг/кг
NFPA 704	3 1 0
При­ве­де­ны дан­ные для стан­дарт­ных усло­вий (25 °C, 100 кПа), если не ука­за­но иное.
Медиа­фай­лы на Викис­кла­де

Пропи́ловый спирт (про­пан-1-ол, 1‑пропано́л, хими­че­ская фор­му­ла — C₃H₇OH) — орга­ни­че­ский одно­атом­ный спирт. Встре­ча­ет­ся в при­ро­де в неболь­ших коли­че­ствах как про­дукт фер­мен­та­ции, а так­же, явля­ет­ся ком­по­нен­том сивуш­но­го мас­ла. Суще­ству­ет изо­мер 1‑пропанола — изо­про­пи­ло­вый спирт (про­пан-2-ол, 2‑пропанол).

Физические свойства

Бес­цвет­ная жид­кость со спир­то­вым запа­хом, сме­ши­ва­ет­ся с водой и обра­зу­ет с ней азео­троп­ную смесь (т. кип. 87,5—88,0°С, 71,8 % по мас­се 1‑пропанола). Рас­тво­рим в эта­но­ле, диэти­ло­вом эфи­ре, аце­тоне, бен­зо­ле и дру­гих орга­ни­че­ских рас­тво­ри­те­лях.

Химические свойства

Про­пи­ло­вый спирт обла­да­ет все­ми хими­че­ски­ми свой­ства­ми пер­вич­ных одно­атом­ных спир­тов. Так он может быть пре­вра­щён в гало­ге­нал­ка­ны: вза­и­мо­дей­ствие с йодом и крас­ным фос­фо­ром даёт 1‑йодпропан с 80 % выхо­дом^[2], тогда как вза­и­мо­дей­ствие хло­ри­да фос­фо­ра (III) при ката­ли­зе хло­ри­дом цин­ка либо хло­ри­сто­го тио­ни­ла при ката­ли­зе ДМФА даёт 1‑хлорпропан^[3].

Вза­и­мо­дей­ствие 1‑пропанола с уксус­ной кис­ло­той в при­сут­ствии сер­ной кис­ло­ты при­во­дит к обра­зо­ва­нию про­пил­аце­та­та^[4]. Кипя­че­ние толь­ко с мура­вьи­ной кис­ло­той в тече­ние суток даёт про­пил­фор­ми­ат с выхо­дом 65 %.

.

Окис­ле­ние бихро­ма­том калия сер­ной кис­ло­той в усло­ви­ях отгон­ки обра­зу­ю­ще­го про­па­на­ля поз­во­ля­ет полу­чать его с 50 % выхо­дом^[5]. Более глу­бо­кое окис­ле­ние хро­мо­вым ангид­ри­дом даёт про­пи­о­но­вую кис­ло­ту.

Вза­и­мо­дей­ствие с щелоч­ны­ми метал­ла­ми даёт соот­вет­ству­ю­щие про­пио­ла­ты метал­лов. При­чём реак­ция про­те­ка­ет менее интен­сив­но чем с эти­ло­вым спир­том и намно­го менее интен­сив­но, чем с водой.

$$





2
C

H

3


C

H

2


C

H

2


O
H
+
2
N
a
→
2
C

H

3


C

H

2


C

H

2


O
N
a
+

H

2






{displaystyle {mathsf {2CH_{3}CH_{2}CH_{2}OH+2Na
ightarrow 2CH_{3}CH_{2}CH_{2}ONa+H_{2}}}}

Получение

Метод полу­че­ния в про­мыш­лен­но­сти — гид­ро­фор­ми­ли­ро­ва­ние эти­ле­на с после­ду­ю­щим гид­ри­ро­ва­ни­ем обра­зо­вав­ше­го­ся про­па­на­ля:

$$






C

2



H

4


+
C
O
+

H

2


→
C

H

3


C

H

2


C
H
O
+
D




{displaystyle {mathsf {C_{2}H_{4}+CO+H_{2}
ightarrow CH_{3}CH_{2}CHO+D}}}

$$





C

H

3


C

H

2


C
H
O
+

H

2


→
C

H

3


C

H

2


C

H

2


O
H




{displaystyle {mathsf {CH_{3}CH_{2}CHO+H_{2}
ightarrow CH_{3}CH_{2}CH_{2}OH}}}

1‑Пропанол полу­ча­ет­ся в каче­стве побоч­но­го про­дук­та при сбра­жи­ва­нии зер­на на эта­нол, одна­ко дан­ный спо­соб полу­че­ния не име­ет осо­бо­го про­мыш­лен­но­го зна­че­ния.

Применение

1‑Пропанол при­ме­ня­ют в каче­стве рас­тво­ри­те­ля для вос­ков, поли­амид­ных чер­нил, при­род­ных и син­те­ти­че­ских смол, полиа­кри­ло­нит­ри­ла; в про­из­вод­стве поли­эти­ле­на низ­ко­го дав­ле­ния; для полу­че­ния кар­бо­ме­ток­си­цел­лю­ло­зы; как обез­жи­ри­ва­тель метал­лов; сорас­тво­ри­тель поли­ви­нил­хло­рид­ных адге­зи­вов; жела­ти­ни­ру­ю­щий и пла­сти­фи­ци­ру­ю­щий агент цел­лю­лоз­но­аце­тат­ных плё­нок; алки­ли­ру­ю­щий агент. Его исполь­зу­ют так­же для син­те­за про­пи­о­но­вой кис­ло­ты, про­пи­о­но­во­го аль­де­ги­да, про­пил­аце­та­та, про­пил­ами­на, ПАВ, пести­ци­дов, неко­то­рых фар­ма­цев­ти­че­ских пре­па­ра­тов.

Топливо

1‑Пропанол име­ет высо­кое окта­но­вое чис­ло (118)^[6]. Одна­ко про­из­вод­ство его слиш­ком доро­го для того, что­бы он стал широ­ко при­ме­ня­е­мым топ­ли­вом.

Токсикология

Упо­треб­ле­ние про­пи­ло­во­го спир­та, так­же как и эти­ло­во­го спир­та, вызы­ва­ет алко­голь­ное опья­не­ние. В орга­низ­ме чело­ве­ка про­пи­ло­вый спирт окис­ля­ет­ся до про­пи­о­но­вой кис­ло­ты, более едкой, чем уксус­ная кис­ло­та, в свя­зи с чем ток­сич­ность про­пи­ло­во­го спир­та зна­чи­тель­но выше, чем у эти­ло­во­го (ЛД₅₀ для про­пи­ло­во­го спир­та 1870 мг/кг, для эти­ло­во­го спир­та 7060 мг/кг). У мети­ло­во­го спир­та, ЛД₅₀ состав­ля­ет 1500 мг/кг.

ПДК про­пи­ло­во­го спир­та в воз­ду­хе рабо­чей зоны 10 мг/м³ (сред­не­смен­ная за 8 часов) и 30 мг/м3 (мак­си­маль­но-разо­вая)^[7], в атмо­сфер­ном воз­ду­хе насе­лен­ных пунк­тов — не более 0,3 мг/м³.

По дан­ным^[8] порог вос­при­я­тия запа­ха мог дости­гать (сред­нее зна­че­ние в груп­пе) 540^[9] и даже 25000 мг/м³; в рабо­те^[10] — 660 мг/м3 (то есть в 66 (22) раза выше ПДКрз).

На 2011 год был зафик­си­ро­ван один смер­тель­ный слу­чай отрав­ле­ния про­пи­ло­вым спир­том^[11].

Литература

1. Хими­че­ская энцик­ло­пе­дия / Ред­кол.: Кну­нянц И.Л. и др.. — М.: Совет­ская энцик­ло­пе­дия, 1995. — Т. 4 (Пол-Три). — 639 с. — ISBN 5–82270-092–4.

Примечания