1‑фенил-2-нитропропен

1-​Фе­нил-​2-​нит­ро­про­пен
Общие
Систе­ма­ти­че­ское наиме­но­ва­ние	1-​фе­нил-​2-​нит­ро­про­пен
Сокра­ще­ния	P2NP
Тра­ди­ци­он­ные назва­ния	β‑ме­тил-β-нит­ро­сти­рол; (2‑нитро-1-пропенил)бензол; фенил-2-нит­ро­про­пен
Хим. фор­му­ла	C9H9NO2
Физи­че­ские свой­ства
Моляр­ная мас­са	163,173 г/моль
Плот­ность	1,1±0,1 г/см³
Тер­ми­че­ские свой­ства
Тем­пе­ра­ту­ра
• плав­ле­ния	64—66 °C
• кипе­ния	263,0±9,0 °C
Опти­че­ские свой­ства
Пока­за­тель пре­лом­ле­ния	1,586
Клас­си­фи­ка­ция
Рег. номер CAS	705–60‑2
PubChem	1549520
Рег. номер EINECS	627–363‑3
SMILES	CC(=CC1=CC=CC=C1)[N+](=O)[O-]
InChI	WGSVFWFSJDAYBM-BQYQJAHWSA‑N WGSVFWFSJDAYBM-BQYQJAHWSA‑N
ChemSpider	1266396
При­ве­де­ны дан­ные для стан­дарт­ных усло­вий (25 °C, 100 кПа), если не ука­за­но иное.
Медиа­фай­лы на Викис­кла­де

1‑Фени́л‑2-нитропропе́н — орга­ни­че­ское соеди­не­ние, твёр­дое кри­стал­ли­че­ское веще­ство жёл­то­го цве­та.

Методы получения

Фенил-2-нит­ро­про­пен полу­ча­ет­ся при кон­ден­са­ции бен­заль­де­ги­да с нит­ро­эта­ном, бутил­амин может исполь­зо­вать­ся в каче­стве ката­ли­за­то­ра:

Использование

Исполь­зу­ет­ся при син­те­зе амфе­та­ми­на. При этом про­из­во­дит­ся гид­ри­ро­ва­ние двой­ной свя­зи и вос­ста­нов­ле­ние нит­ро­груп­пы^[1].

1‑Фе­нил-2-нит­ро­про­пен может вос­ста­нав­ли­вать­ся до фенил-2-нит­ро­про­па­на, а затем пре­об­ра­зо­вы­вать­ся в фенил­аце­тон (1‑фе­нил-2-про­пан-2-он):

С силь­ным вос­ста­но­ви­те­лем, напри­мер алю­мо­гид­ри­дом лития фенил-2-нит­ро­про­пен может быть напря­мую вос­ста­нов­лен в амфе­та­мин^[2].

Правовой статус

Поста­нов­ле­ни­ем пра­ви­тель­ства Рос­сий­ской Феде­ра­ции от 22 фев­ра­ля 2019 года № 182 вне­сён в спи­сок I пре­кур­со­ров^[3].

Примечания