1‑фенилпропан-2-он

Фенил­аце­тон
Общие
Систе­ма­ти­че­ское наиме­но­ва­ние	1-​фе­нил­про­пан-​2-​он
Сокра­ще­ния	P2P, Ф‑2-П, БМК
Тра­ди­ци­он­ные назва­ния	Бен­зил­ме­тил­ке­тон, 1‑фенилацетон, фенил-2-про­па­нон, 1‑фе­нил-2-про­па­нон
Хим. фор­му­ла	C9H10O
Физи­че­ские свой­ства
Моляр­ная мас­са	134,18 г/моль
Плот­ность	1,0±0,1 г/см³
Тер­ми­че­ские свой­ства
Тем­пе­ра­ту­ра
• плав­ле­ния	−15[1]
• кипе­ния	216[1] °C
• вос­пла­ме­не­ния	87 °C
Опти­че­ские свой­ства
Пока­за­тель пре­лом­ле­ния	1,507
Клас­си­фи­ка­ция
Рег. номер CAS	103–79‑7
PubChem	7678
Рег. номер EINECS	203–144‑4
SMILES	O=C©Cc1ccccc1
InChI	InChI=1S/C9H10O/c1‑8(10)7–9‑5–3‑2–4‑6–9/h2-6H,7H2,1H3 QCCDLTOVEPVEJK-UHFFFAOYSA‑N
ChEBI	52052
ChemSpider	21106366
При­ве­де­ны дан­ные для стан­дарт­ных усло­вий (25 °C, 100 кПа), если не ука­за­но иное.

Фенилацето́н (сокра­щён­но P2P, от англ. Phenyl-2-Propanone или Ф‑2-П), так­же извест­ный как бен­зил­ме­тил­ке­тон, — орга­ни­че­ское соеди­не­ние, жел­то­ва­тая жид­кость с при­ят­ным запа­хом.

Веще­ство исполь­зу­ет­ся при син­те­зе веществ клас­са фенил­ал­кил­ами­нов, вклю­чая метам­фе­та­мин и амфе­та­мин в каче­стве исход­но­го веще­ства или интер­ме­ди­а­та.

Методы получения

Один из про­стых при­ме­ров орга­ни­че­ско­го син­те­за фенил­аце­то­на — реак­ция Фри­де­ля — Крафт­са бен­зо­ла с хло­ра­це­то­ном.

Фенил­аце­тон так­же может быть полу­чен и из дру­гих соеди­не­ний. Напри­мер:

• Бен­заль­де­гид реа­ги­ру­ет с нит­ро­эта­ном, обра­зуя фенил-2-нит­ро­про­пен, кото­рый при вос­ста­нов­ле­нии в кис­лой сре­де пре­вра­ща­ет­ся в фенил­аце­тон. В каче­стве ката­ли­за­то­ра исполь­зу­ет­ся бутил­амин.
• Циа­ни­стый бен­зил реа­ги­ру­ет с этил­аце­та­том в при­сут­ствии эти­л­а­та натрия, обра­зуя α‑фенилацетоацетонитрил, затем про­из­во­дит­ся гид­ро­лиз нит­риль­ной груп­пы и декарбок­си­ли­ро­ва­ние кис­ло­ты. Выход — 80 %.

• Фени­лук­сус­ная кис­ло­та дистил­ли­ру­ет­ся с аце­та­том свин­ца или каль­ция с полу­че­ни­ем фенил­аце­то­на, аце­то­на и дифе­нил­ке­то­на.
• Так­же мож­но полу­чать фенил­аце­тон путём кипя­че­ния фени­лук­сус­ной кис­ло­ты с уксус­ным ангид­ри­дом в при­сут­ствии аце­та­та натрия (без­вод­но­го)^[2]. Уксус­ный ангид­рид и аце­тат натрия нагре­ва­ют­ся око­ло 2 часов, а затем добав­ля­ет­ся фени­лук­сус­ная кис­ло­та и про­из­во­дит­ся кипя­че­ние око­ло 20 часов (при тем­пе­ра­ту­ре 145 °С)^[3]. Выход — 50—70 %.

• С заме­щён­ным про­пе­нил­бен­зо­лом, тет­ра­ок­си­дом три­свин­ца и ледя­ной уксус­ной кис­ло­той^[4]:

• С фенил-2-нит­ро­про­пе­ном, желез­ным порош­ком и хло­ри­дом желе­за^[5]:

Синтез амфетамина

При син­те­зе амфе­та­ми­на из фенил­аце­то­на исполь­зу­ет­ся либо реак­ция Лей­кар­та, либо вос­ста­но­ви­тель­ное ами­ни­ро­ва­ние в при­сут­ствии метал­ли­че­ско­го ката­ли­за­то­ра. Для вос­ста­нов­ле­ния может исполь­зо­вать­ся алю­мо­гид­рид лития, циан­обо­ро­гид­рид натрия, амаль­га­ма алю­ми­ния, никель Ренея, либо щелоч­ной ката­ли­за­тор Уру­ши­ба­ра (в авто­кла­ве).

Стоимость

Сред­няя цена фенил­аце­то­на — 100 € за 1 кг, но на чёр­ном рын­ке в Евро­пе сто­и­мость может дохо­дить до 900 € за 1 кг^[6].

Использование

Законное использование

Евро­пей­ское бюро по борь­бе с мошен­ни­че­ством и Меж­ду­на­род­ный коми­тет по кон­тро­лю над нар­ко­ти­ка­ми пере­чис­ля­ют сле­ду­ю­щих легаль­ных про­из­во­ди­те­лей фенил­аце­то­на: Япо­ния, Китай, Фран­ция, Индия и США^[6].

Веще­ство исполь­зу­ет­ся в фар­ма­цев­ти­че­ской про­мыш­лен­но­сти в неко­то­рых стра­нах при изго­тов­ле­нии лекар­ствен­ных средств груп­пы пси­хо­сти­му­ля­то­ров. Поми­мо это­го, фенил­аце­тон исполь­зу­ет­ся в про­из­вод­стве бен­зил-ради­ка­лов путём фото­ли­за, при­ме­ня­ю­щих­ся для син­те­за про­пи­л­гек­сед­ри­на^[6].

В Тур­ции и США фенил­аце­тон при­сут­ству­ет в пят­но­вы­во­ди­те­лях и чистя­щих сред­ствах^[6].

Нелегальное использование

Фенил­аце­тон исполь­зу­ет­ся неле­галь­но для син­те­за амфе­та­ми­на и метам­фе­та­ми­на.

Метаболит

При упо­треб­ле­нии амфе­та­ми­на чело­ве­ком в орга­низ­ме обра­зу­ет­ся неак­тив­ный мета­бо­лит — фенил­аце­тон. Мета­бо­ли­за­ция про­ис­хо­дит путём окис­ли­тель­но­го дез­ами­ни­ро­ва­ния. Затем про­ис­хо­дит окис­ле­ние фенил­аце­то­на до бен­зой­ной кис­ло­ты и её конъ­юги­ро­ва­ние с гли­ци­ном с обра­зо­ва­ни­ем гип­пу­ро­вой кис­ло­ты. Дез­ами­ни­ро­ва­ние, веро­ят­но, затра­ги­ва­ет под­се­мей­ство фер­мен­тов CYP2C цито­хро­ма Р450^[7].

У упо­треб­ля­ю­щих амфе­та­мин менее 1 % обра­зо­вав­ше­го­ся фенил­аце­то­на выво­дит­ся с мочой, в основ­ном выво­дит­ся гип­пу­ро­вая кис­ло­та — 16—28 %^[8].

Правовой статус

До апре­ля 2010 года вхо­дил в спи­сок IV пре­кур­со­ров, обо­рот кото­рых в Рос­сий­ской Феде­ра­ции огра­ни­чен и в отно­ше­нии кото­рых уста­нав­ли­ва­ют­ся меры кон­тро­ля в соот­вет­ствии с зако­но­да­тель­ством и меж­ду­на­род­ны­ми дого­во­ра­ми РФ. После выхо­да Поста­нов­ле­ния Пра­ви­тель­ства Рос­сий­ской Феде­ра­ции от 21 апре­ля 2010 года № 255 вне­сён в спи­сок I нар­ко­ти­че­ских средств и пси­хо­троп­ных веществ, обо­рот кото­рых в Рос­сий­ской Феде­ра­ции запре­щён в соот­вет­ствии с зако­но­да­тель­ством Рос­сий­ской Феде­ра­ции и меж­ду­на­род­ны­ми дого­во­ра­ми Рос­сий­ской Феде­ра­ции^[9]. Для целей 228, 228.1, 229 И 229.1 УК РФ зна­чи­тель­ным раз­ме­ром веще­ства счи­та­ет­ся 1 гр, круп­ным — 10 гр, осо­бо круп­ным — 2 кг^[10].

В США вхо­дит в спи­сок II кон­тро­ли­ру­е­мых суб­стан­ций (англ.) с 11 фев­ра­ля 1980 года^[11].

См. также

• MDP2P

Примечания

Литература

• Otto Snow. Amphetamine Syntheses Overview & Reference guide for Professionals. — 1998. — 257 с. — ISBN 0–9663128‑0–5.