1‑хлорнафталин

1-​Хлор­наф­та­лин
Общие
Систе­ма­ти­че­ское наиме­но­ва­ние	1-​хлор­наф­та­лин
Тра­ди­ци­он­ные назва­ния	α‑хлорнафталин
Хим. фор­му­ла	C10H7Cl
Физи­че­ские свой­ства
Состо­я­ние	мас­ло­об­раз­ная жид­кость
Моляр­ная мас­са	162.62 г/моль
Плот­ность	1,171 г/см³
Дина­ми­че­ская вяз­кость	2,94·10-4 Па·с
Тер­ми­че­ские свой­ства
Тем­пе­ра­ту­ра
• плав­ле­ния	-20 °C
• кипе­ния	259,3 °C
• вспыш­ки	132 °C
• само­вос­пла­ме­не­ния	558 °C
Теп­ло­про­вод­ность	0,1256 Вт/(м·K)
Хими­че­ские свой­ства
Диэлек­три­че­ская про­ни­ца­е­мость	5,04
Опти­че­ские свой­ства
Пока­за­тель пре­лом­ле­ния	1,6326
Струк­ту­ра
Диполь­ный момент	1,5 Д
Клас­си­фи­ка­ция
Рег. номер CAS	90–13‑1
PubChem	7003
Рег. номер EINECS	201–967‑3
SMILES	C1=CC=C2C(=C1)C=CC=C2Cl
InChI	InChI=1S/C10H7Cl/c11-10–7‑3–5‑8–4‑1–2‑6–9(8)10/h1-7H JTPNRXUCIXHOKM-UHFFFAOYSA‑N
ChemSpider	6737
При­ве­де­ны дан­ные для стан­дарт­ных усло­вий (25 °C, 100 кПа), если не ука­за­но иное.
Медиа­фай­лы на Викис­кла­де

1‑Хлорнафталин (α‑хлорнафталин) — аро­ма­ти­че­ское хлор­ор­га­ни­че­ское соеди­не­ние с фор­му­лой C₁₀H₇Cl. Бес­цвет­ная мас­ло­об­раз­ная жид­кость. Вхо­дит в состав эти­ло­вой жид­ко­сти^[1].

Получение

Лабо­ра­тор­ный спо­соб полу­че­ния заклю­ча­ет­ся в хло­ри­ро­ва­нии наф­та­ли­на газо­об­раз­ным хло­ром в при­сут­ствии иода. В рас­твор, дове­дён­ный до тем­пе­ра­ту­ры кипе­ния и содер­жа­щий 256 г наф­та­ли­на, 450 г хлор­бен­зо­ла и 1,3 г иода, про­пус­ка­ют газо­об­раз­ный хлор до пре­вы­ше­ния мас­сы сме­си на 66—68 г, при этом посто­ян­но пере­ме­ши­вая рас­твор. После это­го смесь охла­жда­ют, про­ду­ва­ют азо­том в целях уда­ле­ния лету­чих кис­лот и их ангид­ри­дов, пере­го­ня­ют в ваку­у­ме. При соблю­де­нии дан­ной мето­ди­ки выход состав­ля­ет ~8 0 % (260—265 г). При этом про­те­ка­ет сле­ду­ю­щая реак­ция^[2]:

В про­мыш­лен­но­сти 1‑хлорнафталин полу­ча­ют в основ­ном жид­ко­фаз­ным хло­ри­ро­ва­ни­ем наф­та­ли­на в при­сут­ствии ката­ли­за­то­ра, в роли кото­ро­го исполь­зу­ют хло­рид железа(III). Про­цесс вклю­ча­ет в себя 2 ста­дии:

1. Непо­сред­ствен­но хло­ри­ро­ва­ние наф­та­ли­на. Про­во­дит­ся в сталь­ном эма­ли­ро­ван­ном аппа­ра­те с мешал­кой, в кото­ром нахо­дит­ся рас­прав­лен­ная смесь наф­та­ли­на и хло­ри­да железа(III). Через неё про­пус­ка­ют газо­об­раз­ный хлор до дости­же­ния плот­но­сти сме­си 1,217—1,219 г/см³.
2. Раз­гон­ка про­дук­тов хло­ри­ро­ва­ния. Хло­ро­во­до­род, обра­зо­вав­ший­ся на пер­вой ста­дии, посту­па­ет на погло­ще­ние водой для полу­че­ния соля­ной кис­ло­ты. 1‑хлорнафталин про­ду­ва­ют азо­том для дости­же­ния ней­траль­ной сре­ды и раз­го­ня­ют в ваку­у­ме при дав­ле­нии 10,6 кПа. После это­го веще­ство ней­тра­ли­зу­ют кар­бо­на­том натрия и отфиль­тро­вы­ва­ют.

На 1 тон­ну про­дук­та в сред­нем ухо­дит 800 кг наф­та­ли­на и 430 кг хло­ра. В каче­стве основ­ных при­ме­сей обра­зу­ют­ся 2‑хлорнафталин, 1,4- и 1,5‑дихлорнафталины, а так­же непро­ре­а­ги­ро­вав­ший наф­та­лин^[2].

Суще­ству­ют ещё несколь­ко спо­со­бов полу­че­ния 1‑хлорнафталина.

• Реак­ция наф­та­ли­на с суль­фу­рил­хло­ри­дом в при­сут­ствии хло­ри­да алю­ми­ния^[1]:

• Полу­че­ние соли диазо­ния из 1‑аминонафталина, а после про­ве­де­ние реак­ции Занд­мей­е­ра^[1]:

Физические свойства

1‑хлорнафталин пред­став­ля­ет собой бес­цвет­ную мас­ло­об­раз­ную жид­кость. Рас­тво­рим в бен­зо­ле, эта­но­ле, диэти­ло­вом эфи­ре и дру­гих орга­ни­че­ских рас­тво­ри­те­лях. Не рас­тво­рим в воде^[2].

Плот­ность состав­ля­ет 1,192 г/см³ при 1 °C, 1,171 г/см³ при 25 °C, 1,159 г/см³ при 40 °C и 1,145 г/см³ при 55 °C^[2].

Химические свойства

Хими­че­ские свой­ства 1‑хлорнафталина подоб­ны тако­вым у дру­гих моно­хлор­про­из­вод­ных аро­ма­ти­че­ских угле­во­до­ро­дов. Инерт­ный харак­тер хими­че­ской свя­зи угле­род-хлор дела­ет рас­смат­ри­ва­е­мое соеди­не­ние мало реак­ци­он­но­спо­соб­ным^[2].

• Гид­ро­ли­зу­ет­ся щело­ча­ми при высо­кой тем­пе­ра­ту­ре и дав­ле­нии с обра­зо­ва­ни­ем 1‑нафтола, одна­ко инер­тен к спир­то­во­му рас­тво­ру амми­а­ка и эти­л­а­та натрия даже при нагре­ва­нии^[1]:

• Может быть окис­лен дымя­щей сер­ной кис­ло­той в при­сут­ствии суль­фа­та ртути(I) или воз­ду­хом в паро­вой фазе над пен­та­ок­си­дом вана­дия при тем­пе­ра­ту­ре 450 °C. При этом обра­зу­ет­ся 3‑хлорфталевая кис­ло­та^[1].

• Не вза­и­мо­дей­ству­ет с циа­ни­дом калия в рас­тво­ре спир­та, одна­ко может быть пере­ве­дён в 1‑нафтилнитрил дей­стви­ем без­вод­но­го циа­ни­да меди(I) в рас­тво­ре пири­ди­на при тем­пе­ра­ту­ре ~220 °C и под дав­ле­ни­ем^[2]:

• В эфир­ной сре­де реа­ги­ру­ет с метал­ли­че­ским лити­ем с обра­зо­ва­ни­ем 1‑нафтиллития^[1]:

• Может обра­зо­вать реак­тив Гри­нья­ра вза­и­мо­дей­стви­ем с пред­ва­ри­тель­но акти­ви­ро­ван­ным, к при­ме­ру с помо­щью иода, маг­ни­ем^[2].

Безопасность

1‑хлорнафталин явля­ет­ся горю­чей жид­ко­стью. Тем­пе­ра­ту­ра вспыш­ки в откры­том при­бо­ре состав­ля­ет 132 °C, тем­пе­ра­ту­ра само­вос­пла­ме­не­ния рав­на 558 °C^[1].

Ядо­вит, одна­ко наи­ме­нее опа­сен сре­ди дру­гих хлор­про­из­вод­ных наф­та­ли­на, кро­ме 2‑хлорнафталина. При попа­да­нии на кожу харак­тер­ны раз­лич­ные кож­ные забо­ле­ва­ния узел­ко­во­гной­нич­ко­во­го типа, дер­ма­ти­ты. Вды­ха­ние паров 1‑хлорнафталина вызы­ва­ет хро­ни­че­ское пора­же­ние пече­ни, гепа­тит, гепа­то-холе­ци­стит, ино­гда острую жёл­тую атро­фию пече­ни. ПДК паров в воз­ду­хе рабо­чей зоны про­из­вод­ствен­ных поме­ще­ний состав­ля­ет 0,5 мг/м³^[2][3].

Примечания

Литература

• Хими­че­ская энцик­ло­пе­дия / Ред­кол.: Кну­нянц И.Л. и др.. — М.: Совет­ская энцик­ло­пе­дия, 1998. — Т. 5. — 783 с. — ISBN 5–85270-310–9.
• Про­мыш­лен­ные хлор­ор­га­ни­че­ские про­дук­ты / под ред. Л. А. Оши­на. — М.: Химия, 1978. — 656 с.
• Новый спра­воч­ник хими­ка и тех­но­ло­га. Радио­ак­тив­ные веще­ства. Вред­ные веще­ства. Гиги­е­ни­че­ские нор­ма­ти­вы / под ред. А. В. Моск­ви­на. — СПб.: Про­фес­си­о­нал, 2004. — 1142 с. — ISBN 5–98371-025–7.