1‑хлорбутан

Бутил­хло­рид
Общие
Систе­ма­ти­че­ское наиме­но­ва­ние	1-​хлор­бу­тан
Хим. фор­му­ла	С4H9Cl
Физи­че­ские свой­ства
Состо­я­ние	жид­кость
Моляр­ная мас­са	92,57 г/моль
Плот­ность	0,89 г/см³
Дина­ми­че­ская вяз­кость	4,469 Па·с
Тер­ми­че­ские свой­ства
Тем­пе­ра­ту­ра
• плав­ле­ния	-123,1 °C
• кипе­ния	78 °C
• вспыш­ки	6,6 °C
• само­вос­пла­ме­не­ния	460 °C
Дав­ле­ние пара	133 гПа (24°C)
Опти­че­ские свой­ства
Пока­за­тель пре­лом­ле­ния	1,4021
Клас­си­фи­ка­ция
Рег. номер CAS	109–69‑3
PubChem	8005
Рег. номер EINECS	203–696‑6
SMILES	ClCCCC
InChI	InChI=1S/C4H9Cl/c1‑2–3‑4–5/h2-4H2,1H3 VFWCMGCRMGJXDK-UHFFFAOYSA‑N
RTECS	EJ6300000
ChemSpider	7714
Без­опас­ность
NFPA 704	3 1 1
При­ве­де­ны дан­ные для стан­дарт­ных усло­вий (25 °C, 100 кПа), если не ука­за­но иное.
Медиа­фай­лы на Викис­кла­де

Бутил­хло­рид или 1‑хлорбутан — орга­ни­че­ское соеди­не­ние с хими­че­ской фор­му­лой CH₃(CH₂)₃Cl, пред­ста­ви­тель гало­ге­нал­ка­нов.

Физические свойства

Бес­цвет­ная лег­ко­вос­пла­ме­ня­ю­ща­я­ся жид­кость со слад­ко­ва­тым запа­хом. Лег­че воды. Обра­зу­ет азео­троп­ные сме­си с мета­но­лом, эта­но­лом, изо­про­па­но­лом, изо­бу­та­но­лом, этил­аце­та­том.

Получение

1‑Хлорбутан может быть полу­чен обра­бот­кой бутанола‑1 соля­ной кис­ло­той в при­сут­ствии кон­цен­три­ро­ван­ной сер­ной кис­ло­ты как водо­от­ни­ма­ю­ще­го аген­та:

Либо нагре­ва­ни­ем с кон­цен­три­ро­ван­ной соля­ной кис­ло­той в при­сут­ствии хло­ри­да цин­ка^[1]:

$$




CH

3






−


CH

2






−


CH

2






−


CH

2






−

OH
+
HCl


→



ZnCl

2










CH

3






−


CH

2






−


CH

2






−


CH

2





Cl



{displaystyle {ce {CH3-CH2-CH2-CH2-OH + HCl ->[{ce {ZnCl2}}] CH3-CH2-CH2-CH2Cl}}}

Хло­ри­ро­ва­ни­ем хло­ром н‑бутана в газо­вой фазе при 400–500°С.

$$




CH

3






−


CH

2






−


CH

2






−


CH

3





+

Cl

2





⟶

CH

3






−


CH

2






−


CH

2






−


CH

2





Cl



{displaystyle {ce {CH3-CH2-CH2-CH3 + Cl2 -> CH3-CH2-CH2-CH2Cl}}}

Вза­и­мо­дей­стви­ем н‑бутанола с сухим хло­ри­стым водо­ро­дом, трех­хло­ри­стым фос­фо­ром или хло­ри­стым суль­фу­ри­лом в пири­дине^[2].

Химические свойства

Вза­и­мо­дей­ству­ет с лити­ем с обра­зо­ва­ни­ем н‑бутиллития^[3]:

$$




CH

3






−


CH

2






−


CH

2






−


CH

2





Cl
+
Li
⟶

CH

3






−


CH

2






−


CH

2






−


CH

2





Li



{displaystyle {ce {CH3-CH2-CH2-CH2Cl + Li -> CH3-CH2-CH2-CH2Li}}}

При нагре­ва­нии 1‑хлорбутана до 400°C он отщеп­ля­ет хло­ро­во­до­род с обра­зо­ва­ни­ем бутена‑1

$$




CH

3






−


CH

2






−


CH

2






−


CH

2






−

Cl
⟶

CH

3






−


CH

2






−

CH

=


CH

2





+
HCl



{displaystyle {ce {CH3-CH2-CH2-CH2-Cl -> CH3-CH2-CH=CH2 + HCl}}}

а при про­пус­ка­нии над хло­ри­дом каль­ция обра­зу­ет­ся бутен‑2^[2]:

$$




CH

3






−


CH

2






−


CH

2






−


CH

2






−

Cl


→



CaCl

2










CH

3






−

CH

=

CH

−


CH

3





+
HCl



{displaystyle {ce {CH3-CH2-CH2-CH2-Cl ->[{ce {CaCl2}}] CH3-CH=CH-CH3 + HCl}}}

Может высту­пать как алки­ли­ру­ю­щий агент. Так он реа­ги­ру­ет с бен­зо­лом в при­сут­свии хло­ри­да алю­ми­ния с изо­ме­ри­за­ци­ей^[2].

Изомеры

1‑Хлорбутан име­ет три изо­ме­ра: 2‑хлорбутан, 2‑ме­тил-1-хлор­про­пан (изо­бу­тил­хло­рид) и 2‑ме­тил-2-хлор­про­пан (трет-бутил­хло­рид).

Безопасность

С воз­ду­хом обра­зу­ет взры­во­опас­ные сме­си. КПВ 1,85–10,10% (об.).

Примечания

Это ста­тья-заго­тов­ка об орга­ни­че­ском веще­стве. Вы може­те помочь про­ек­ту, допол­нив эту ста­тью, как и любую дру­гую в Вики­пе­дии. Нажми­те и узнай­те подроб­но­сти.

В ста­тье не хва­та­ет ссы­лок на источ­ни­ки (см. так­же реко­мен­да­ции по поис­ку). Инфор­ма­ция долж­на быть про­ве­ря­е­ма, ина­че она может быть уда­ле­на. Вы може­те отре­дак­ти­ро­вать ста­тью, доба­вив ссыл­ки на авто­ри­тет­ные источ­ни­ки в виде сно­сок. (18 апре­ля 2020)