1‑хлорпропан

Про­пил­хло­рид
Общие
Систе­ма­ти­че­ское наиме­но­ва­ние	1-​хлор­про­пан
Хим. фор­му­ла	С3H7Cl
Физи­че­ские свой­ства
Состо­я­ние	жид­кость
Моляр­ная мас­са	78,541 г/моль
Плот­ность	0,89 г/см³
Тер­ми­че­ские свой­ства
Тем­пе­ра­ту­ра
• плав­ле­ния	-123 °C
• кипе­ния	47 °C
• вспыш­ки	-18 °C
Энталь­пия
• обра­зо­ва­ния	−160,5 кДж/моль
Дав­ле­ние пара	373 гПа (20°C)
Хими­че­ские свой­ства
Рас­тво­ри­мость
• в воде	0,27 г/100 мл
Опти­че­ские свой­ства
Пока­за­тель пре­лом­ле­ния	1,388
Клас­си­фи­ка­ция
Рег. номер CAS	540–54‑5
PubChem	10899
Рег. номер EINECS	208–749‑7
SMILES	ClCCC
InChI	InChI=1S/C3H7Cl/c1‑2–3‑4/h2-3H2,1H3 SNMVRZFUUCLYTO-UHFFFAOYSA‑N
ChemSpider	10437
Без­опас­ность
NFPA 704	3 2 0
При­ве­де­ны дан­ные для стан­дарт­ных усло­вий (25 °C, 100 кПа), если не ука­за­но иное.
Медиа­фай­лы на Викис­кла­де

Про­пил­хло­рид или 1‑хлорпропан (C₃H₇Cl) — орга­ни­че­ское соеди­не­ние, пред­ста­ви­тель гало­ге­нал­ка­нов. Изо­мер 2‑хлорпропана.

Физические свойства

Бес­цвет­ная лег­ко­вос­пла­ме­ня­ю­ща­я­ся жид­кость с запа­хом напо­ми­на­ю­щим хло­ро­форм. Лег­ко­ле­туч, дав­ле­ние пара при 20°C — 373 гПа. В отли­чие от мно­гих хло­рал­ка­нов, лег­че воды, плот­ность 0.89 г/мл^[1].
Пло­хо рас­тво­рим в воде. Рас­тво­ря­ет­ся в эти­ло­вом спир­те, диэти­ло­вом эфи­ре, аце­тоне.

Получение

Полу­ча­ет­ся вме­сте с 2‑хлорпропаном при хло­ри­ро­ва­нии про­па­на. Соот­но­ше­ние про­дук­тов зави­сит от тем­пе­ра­ту­ры.^[2]

Дей­стви­ем хло­ри­сто­го тио­ни­ла на пропанол‑1 при ката­ли­зе ДМФА^[3]:

Дей­стви­ем хло­ри­да фос­фо­ра (III) или хло­ри­да фосфора(V) на пропанол‑1 при ката­ли­зе хло­ри­дом цин­ка.

Химические свойства

1‑хлорпропан может высту­пать как алки­ли­ру­ю­щий агент. Всту­па­ет в реак­цию Фри­де­ля-Крафт­са. При вза­и­мо­дей­ствии с маг­ни­ем обра­зу­ет реак­тив Гри­нья­ра.
При дей­ствии на 1‑хлорпропан хло­ри­да алю­ми­ния он изо­ме­ри­зу­ет­ся в 2‑хлорпропан.^[4]:

CH

3






−


CH

2






−


CH

2





Cl


⇌



AlCl

3










CH

3






−

CH

(
Cl
)


−


CH

3








{displaystyle {ce {CH3-CH2-CH2Cl <=>[{ce {AlCl3}}] CH3-CH(Cl)-CH3}}}

Безопасность

Опа­сен при про­гла­ты­ва­нии и вды­ха­нии, про­ни­ка­ет сквозь кожу. Пора­жа­ет цен­траль­ную нерв­ную систе­му. При попа­да­нии в гла­за и на кожу вызы­ва­ет про­хо­дя­щее раз­дра­же­ние.
Взры­во­опа­сен в сме­си с воз­ду­хом. КПВ в 2,6–11,1%^[5].

См. также

2‑хлорпропан

Хлор­этан

Трет-бутил­хло­рид

Примечания

Это ста­тья-заго­тов­ка об орга­ни­че­ском веще­стве. Вы може­те помочь про­ек­ту, допол­нив эту ста­тью, как и любую дру­гую в Вики­пе­дии. Нажми­те и узнай­те подроб­но­сти.